La Terra dei Messapi per eccellenza si colloca nella piana brindisina. In questa terra nasce e si irradiò la civiltà salentina.

I greci chiamarono Messapi (gr. Μεσσάπιοι) l'antica popolazione, probabilmente proveniente dall'Illiria, che si stanziò in questa terra bagnata tra due mari.

I Messapi forse ci arrivarono verso gli inizi del 1° millennio a.C.. Alleati con i romani, strinsero intensi rapporti con il mondo greco. Ad attestare ciò sono i ritrovamenti di ceramiche mediogeometriche corinzie ed in seguito ceramiche locali a decorazione geometrica dipinta. 

Una svolta decisiva fu segnata con la fondazione di Taranto avvenuta intorno al 705 a.C. Nel corso del 7° sec. a.C. l'originaria unità culturale dei Iapigi si sgretola facendo emergere l'identità dei Messapi. Nel 6° secolo l'ellenizzazione dei Messapi è evidente: nascono città messapiche, architettura monumentale civile e religiosa e viene introdotta la scrittura. Anche i riti funerari si trasformano lasciando da parte l'antico rito di inumazione in posizione rannicchiata.

I Messapi lottano diverse volte con Taranto che attua una politica di espansionismo intorno al 6° e 5° sec. a.C.. Con Roma ci fu l'allenza durante la prima e la seconda guerra sannitica. Ma durante la terza (299 a.C.) si distaccarono in parte. Alla fine verso la seconda metà del 2° sec. a.C. dovettero cedere e aderire alla confederazione di Roma. Dopo la loro ribellione durante la seconda guerra punica il processo di romanizzazione fu accelerato, siamo intorno al 90 a.C.

La loro lingua è di tipo indoeuropeo con affinità balcaniche. Essa è documentata da graffiti, leggende monetali e glosse, iscrizioni in grafia greca.

I Messapi ebbero una notevole influenza non solo nei territori dei Comuni oggi raggruppati nel Gal "Terra dei Messapi". Estesero il loro operato dal Capo di Leuca fino alla Terra di Bari e alla Basilicata. Tuttavia gli insediamenti più importanti furono l'antica Valesium (Valesio), nei pressi del comune di Torchiarolo, e Muro Tenente, importante stazione lungo la Via Appia, tra Mesagne e Latiano.

Resti di necropoli messapiche sono state trovate a Francavilla Fontana e San Pancrazio Salentino. In queste zone è possibile trovare numerose specchie (tipiche costruzioni messapiche in pietra a secco) che, con ogni probabilità appartengono al famoso mistero del "limitone dei greci" (muraglia difensiva di grande suggestione).